새우다 means is 1?

1- 밤 전혀 안 자요

or 이렇게도 맞아요:

2- part of 밤 전혀 안 자요 (for example. 저는 4시까지 안 자고 4시에 잤어요.)

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밤을 새우다 means to stay up.

"1- 밤 전혀 안 자요"
자연스러운 표현은, "밤에 전혀 안자요" 에요. (I stay up at night)

Past tense: 밤에 전혀 안잤어요. (I stayed up all night)

2. 밤 전혀 안 자요. 저는 4시까지 안 자고 4시에 잤어요.

밤에 전혀 안잤어요 는 밤에 1분도 안잔 것을 말해요. 4시에 잤으니까 밤에 전혀 안잤다는 말은 틀렸어요. 밤에 못잤어요가 맞는 말이에요

밤 전혀 안 자요. 저는 4시까지 안 자고 4시에 잤어요. -> "밤에 못 잤어요. 저는 4시까지 안 자고 4시에 잤어요."

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밤에 안잤어요 -> I didn't sleep.
example: 나는 게임을 하느라고 밤에 안잤어요. (I did not sleep because I was playing game.)

밤에 못잤어요 -> I couldn't sleep.
example: 나는 숙제를 해야되서 밤에 못잤어요. (I couldn't sleep because I had to do my homework.)